Você abre a conversa dele, digita um bom dia, apaga, escreve algo mais elaborado, apaga de novo. Já mandou mensagem que ficou no vácuo, e agora tem medo de errar o tom, parecer carente ou previsível. Fica travada porque sente que a próxima mensagem ou puxa ele de volta ou afunda de vez a conversa de vocês.
Isso não é você não saber conversar. É falta de dado sobre o que faz esse ficante querer responder. Mensagem boa não se mede pela beleza da frase, se mede pela vontade que ela cria de continuar. Um bom dia previsível não gera nada porque ele responde a qualquer hora e nada muda.
Eu não chego com motivacional nem com frase pronta pra copiar e colar. Eu uso um método de decodificação do comportamento masculino pra te mostrar o que prende a atenção dele especificamente, por que o específico e o inesperado abrem um assunto que ele não deixa no vácuo, e qual é a leitura honesta do seu caso.